Green Day - Contrato discográfico con Lookout!

El dueño del sello Lookout! Records, Larry Livermore, convenció al grupo para que firmase con su casa discográfica independiente, después de presenciar una actuación en vivo de la banda bajo lluvia. El primer material que el conjunto publicó con aquel sello fue un EPtitulado 1,000 Hours, en 1989. Poco antes de publicar el EP, la banda decidió abandonar el nombre Sweet Children para cambiar a Green Day, según Livermore fue para evitar la confusión con otro grupo local llamado Sweet Baby. Green Day era el nombre de una canción escrita anteriormente. Este trabajo discográfico fue muy bien recibido por la escena punk de California. La canción «Green Day» fue escrita por Billie Joe Armstrong, y habla acerca de fumar marihuana. Al principio de la canción, se puede oír el sonido de una pipa de agua (un dispositivo utilizado para fumar marihuana). El trío fumaba distintos tipos de hierbas en aquella época, pero cuando contrajeron familia, dejaron esos hábitos. Un «Green Day» es un día de descanso para fumar marihuana. Al año siguiente editaron el EP Slappy y su primer álbum de estudio llamado 39/Smooth emitido en vinilo y casete, en el citado año publicaron su tercer EP pero con Skene! Records, llamado simplemente Sweet Children. Este contenía tres canciones escritas por el mismo grupo: «Sweet Children», «Best Thing In Town» y «Strangeland», siendo esta última, con su pegadizo coro, la que más se acerca al estilo que cultivaría el grupo después, la cuarta canción del EP era un cover de la famosa «My Generation» de The Who.

Green Day editó su primer álbum de compilación en 1991, se llamó 1,039/Smoothed Out Slappy Hours, el título es una combinación de 39/Smooth, Slappy y 1,000 Hours. El álbum incluye los dos EP y el primer álbum de estudio, poco después de esta publicación, Al Sobrante abandonó el trío para retomar sus estudios en la Humboldt State University, en Arcata, California. Entonces, convocaron a Tré Cool, un vecino de Larry Livermore y baterista del grupo Lookouts. Billie Joe Armstrong y Mike Dirnt ya conocían a Tré Cool de diversos conciertos en la época que se hacían llamar Sweet Children. La idea original era que Tré Cool reemplazara a Al Sobrante solo por un tiempo, pero cuando se hizo evidente que Sobrante no volvería, Armstrong y Dirnt decidieron que Tré Cool se quedase como baterista de forma permanente. Esta formación esta vigente en la actualidad. Entre 1992 y 1993, con solo unos años de vida, el conjunto se embarcó en una serie de incesantes espectáculos en países del extranjero, como también en Europa. El segundo álbum de estudio fue Kerplunk, lanzado el 17 de enero de 1992 con Lookout!. No obstante, en ese momento el grupo rechazo un contrato discográfico con I.R.S. Records.